Po protonácii môže byť náboj delokalizovaný aj rezonanciou. Karboxylové kyseliny sú však v skutočnosti menej zásadité ako jednoduché ketóny alebo aldehydy. Navyše, hoci kyselina uhličitá (HO-COOH) je kyslejšia ako kyselina octová, je menej zásaditá.
Ako zistíte, ktorá karboxylová kyselina je kyslejšia?
Elektronegatívne substituenty zvyšujú kyslosť induktívnym odberom elektrónov. Ako sa očakávalo, čím vyššia je elektronegativita substituentu, tým väčší je nárast kyslosti (F > Cl > Br > I) a čím bližšie je substituent ku karboxylovej skupine, tým je jeho väčší efekt (izoméry v 3. riadku).
Ktorá karboxylová kyselina je najsilnejšia kyselina?
Podobne kyselina chlóroctová, ClCH2 COOH , v ktorej chlór silne priťahujúci elektróny nahrádza atóm vodíka, je asi 100 krát silnejšia ako kyselina ako kyselina octová a kyselina nitrooctová, NO2CH2 COOH, je ešte silnejšia.
Ktorý z nasledujúcich je najkyslejší COOH?
Preto p hydroxybenzaldehyd je najsilnejšia kyselina.
Aké je poradie kyslosti karboxylových kyselín?
+I efekt znižuje kyslý charakter karboxylovej kyseliny a -I efekt zvyšuje kyslý charakter. Keďže poradie elektronegativity 'C' pripojeného ku karboxylovej kyseline je sp>sp2>sp3, preto je poradie I > II > III > IV.