Klasickým príkladom je kondenzácia benzoínu, o ktorej prvýkrát informovali Wöhler a Liebig v roku 1832 s navrhovaným mechanizmom v roku 1903 Lapworthom; kyanid sa používa ako katalyzátor na dimerizáciu dvoch benzaldehydových jednotiek [13]. V roku 1943 Ukai a spol. objavil schopnosť tiazoliových solí katalyzovať kondenzáciu.
Aký katalyzátor sa používa pri kondenzácii benzoínu a prečo?
Mechanizmus kondenzačnej reakcie benzoínu
kyanidový ión pomáha reakcii prebiehať tým, že pôsobí ako nukleofil a uľahčuje abstrakciu protónov, čím vzniká kyanohydrín. Kyanidové ióny slúžia ako katalyzátor v reakcii.
Ktoré činidlo využíva benzoínovú kondenzačnú reakciu?
Mechanizmus kondenzácie benzoínu
Štandardná metóda vykonávania kondenzácie benzoínu začína benzaldehydom ošetreným katalytickým množstvom kyanidu sodného v prítomnosti zásady.
Aké katalytické vlastnosti sú potrebné na to, aby došlo ku kondenzácii benzoínu?
Reakcia dvoch mólov benzaldehydu za vzniku novej väzby uhlík-uhlík je známa ako benzoínová kondenzácia. Je katalyzovaný dvoma dosť odlišnými katalyzátormi, kyanidovým iónom a vitamínom tiamínom, ktoré pri podrobnom preskúmaní fungujú presne rovnakým spôsobom.
Prečo je CN potrebný na kondenzáciu benzoínu?
Prvé ako dobrý nukleofilútočník, ktorý môže podporovať nukleofilitu medziproduktu. Druhý ako dobrá odchádzajúca skupina. Dá sa to pochopiť z mechanizmu reakcie benzoínu: Z tohto dôvodu potrebujeme katalyzátor ako kyanid, ktorý dokáže vykonávať obe funkcie.