Ak vezmete alkohol a pridáte tionylchlorid, premení sa na alkylchlorid. Vedľajšími produktmi sú kyselina chlorovodíková (HCl) a oxid siričitý (SO2).
Aká je reakcia tionylchloridu na alkohol?
Mechanizmus reakcie alkoholov s tionylchloridom
Po prvé, nukleofilný atóm kyslíka alkoholu vytesňuje chloridový ión z tionylchloridu za vzniku protónovaného alkylchlórsulfitového medziproduktu. Následnou deprotonáciou tohto medziproduktu zásadou sa získa alkylchlórsulfit, anorganický ester.
Aký je účinok tionylchloridu na etanol?
Tionylchlorid reaguje s etanolom za vzniku etylchloridu a chlorovodíka oxidu siričitého.
Čo sa stane, keď sa propanol ošetrí tionylchloridom?
SOCl2: Alkoholy sa refluxujú s tionylchloridom v prítomnosti pyridínu za vzniku tionylchloridu. Vedľajšie produkty sú plynnej povahy. Preto sa odparujú a zanechávajú za sebou iba alkylhalogenidy.
Čo sa stane s alkoholom pri liečbe tionylchloridom a pyridínom?
Dôkaz tohto mechanizmu je nasledovný: Pridanie pyridínu do zmesi alkoholu a tionylchloridu výsledkom je vytvorenie alkylhalogenidu s obrátenou konfiguráciou.
