V tomto dvojtýždňovom experimente sa z acetanilidu syntetizuje sulfanilamid (p-aminobenzénsulfónamid), sulfa liečivo prvej generácie. Študenti budú pracovať vo dvojiciach na príprave lieku vo viacstupňovej syntetickej schéme načrtnutej na obrázku 4.1 nižšie. Ako východiskový materiál sa použije acetanilid (1).
Aký je východiskový materiál pre syntézu sulfónamidu?
Sulfonylchloridy sú stále najlepšou voľbou ako východiskové materiály na prípravu sulfónamidových derivátov. Typická metóda zahŕňa pridávanie tozylchloridu 1 po kvapkách (1,2 ekv.) do vodného roztoku aminokyseliny 2a–c, 3b-c alebo kyseliny p-hydroxybenzoovej 3a v prítomnosti Na2CO3 (1,2 ekv.)
Ktorá zlúčenina sa používa ako východiskový materiál pri syntéze sulfanilamidu?
Sulfanilamid (nazývaný aj sulfanilamid) je sulfónamid antibakteriálny liek. Chemicky ide o organickú zlúčeninu pozostávajúcu z anilínu derivatizovaného sulfónamidovou skupinou.
Ako syntetizujete sulfanilamid?
Syntéza sulfátových liečiv
Zodpovedajúci acetanilid podlieha chlórsulfonácii. Výsledný 4-acetamidobenzénsulfanylchlorid sa spracuje s amoniakom, aby sa chlór nahradil aminoskupinou, a získa sa 4-acetamidobenzénsulfónamid. Následnou hydrolýzou sulfónamidu vzniká sulfanilamid.
Aký katalyzátor sa používa na syntézu sulfanilamidu?
Reakcia medzi sulfonylhalogenidom a amínmi je zvyčajne katalyzovaná zásaditým katalyzátorom, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridín alebo trietylamín. Sulfonylchloridová metóda predstavuje najjednoduchší a najpriamejší spôsob prípravy sulfónamidov.
