Amidy sú najstabilnejšie a najmenej reaktívne, pretože dusík je efektívnym donorom elektrónov karbonylovej skupine. Anhydridy a estery sú o niečo menej stabilné, pretože kyslík je elektronegatívny viac ako dusík a je menej efektívnym donorom elektrónov.
Prečo sú anhydridy také reaktívne?
Anhydridy kyselín sú zdrojom reaktívnych acylových skupín a ich reakcie a použitie sa podobajú reakciám a použitiam acylhalogenidov. Anhydridy kyselín majú tendenciu byť menej elektrofilné ako acylchloridy a na molekulu anhydridu kyseliny sa prenáša iba jedna acylová skupina, čo vedie k nižšej atómovej účinnosti.
Prečo sú amidy najmenej reaktívne?
Amidy sú menej reaktívne ako estery v dôsledku skutočnosti, že dusík je ochotnejší darovať svoje elektróny ako kyslík. Výsledkom je, že čiastočný pozitívny charakter karbonylového uhlíka je menší v amidoch ako v esteroch, čím je tento systém menej elektrofilný.
Prečo je anhydrid reaktívnejší ako ester?
Anhydridy sú menej stabilné, pretože darovanie elektrónov jednej karbonylovej skupine súťaží s darovaním elektrónov druhej karbonylovej skupine. V porovnaní s estermi, kde atóm kyslíka potrebuje stabilizovať iba jednu karbonylovú skupinu, sú anhydridy reaktívnejšie ako estery.
Ktorej zlúčenine sú anhydridy kyselín z hľadiska reaktivity najviac podobné?
Anhydridy kyselín a chloridy kyselín sú laboratórne činidlá, ktoré sú analogické s tioestery a acylfosfáty v tom zmysle, že sú tiež vysoko reaktívne deriváty karboxylových kyselín.
