Prekážky nitrácie anilínu sú prekonané ochranou aminoskupiny acetyláciou. Acetylová skupina znižuje reaktivitu kruhu, a preto jeho oxidácia neprebieha ľahko s kyselinou dusičnou HNO3.
Aké činidlo sa používa na ochranu aminoskupiny počas nitrácie anilínu?
SOCl2 / Pyridine.
Aký je konečný produkt nitrácie anilínu pred ochranou?
V dôsledku toho, keď sa vykonáva nitrácia anilínu, vznikajú nielen produkty nitrácie, ale aj niektoré oxidačné produkty. Ak sa však za kontrolovaných podmienok vykonáva nitrácia anilínu, potom hlavnými produktmi sú p-nitroanilín a m-nitroanilín.
Čo sa stane, keď anilín podstúpi nitráciu?
V prípade nitrácie v anilíne kyselina dusičná protónuje anilín za vzniku anilíniového iónu. Keďže atóm dusíka nemá žiadny osamelý pár na konjugáciu, nemá žiadny mezomérny účinok na kruh, ale keďže je dusík teraz protónovaný, má vysoký negatívny indukčný účinok.
Prečo anilín produkuje metaprodukt pri nitrácii?
Anilinová skupina, ktorá už nemá voľný elektrónový pár (spojený s H^+), deaktivuje aromatický kruh smerom k elektrofilnej substitúcii, tiež anilíniový ión, ktorý je meta direktívou. Preto vzniká nitrácia anilínumeta derivát spolu s orto a para.
