Preskupenie acetónoxímu v Beckmannovom roztoku zahŕňalo tri molekuly kyseliny octovej a jeden protón (prítomný ako oxóniový ión). V prechodnom stave vedúcom k imínu imínia (σ-komplex), metylová skupina migruje na atóm dusíka v koordinovanej reakcii, keď je hydroxylová skupina vypudená.
Aká je migračná schopnosť Beckmannovho preskupenia?
O migrácii alkylovej skupiny rozhoduje jej migračná schopnosť, t. j. elektrónová bohatosť. Vo všeobecnosti sa riadi prioritným poradím hydrid > fenyl > vyšší alkyl > metyl. Hlavná otázka: Beckmannovo preskupenie zahŕňa aj migráciu alkylov. Táto migrácia sa však neriadi migračnými schopnosťami.
Aký je princíp Beckmannovho preusporiadania?
Beckmannov prešmyk je organická reakcia používaná na premenu oxímu na amid za kyslých podmienok. Reakcia začína protonáciou alkoholovej skupiny za vzniku lepšej odstupujúcej skupiny.
Aký nukleofil bol použitý pri Beckmannovom preusporiadaní?
Beckmannove fragmentačné reakcie zachytené nukleofilmi†
Mechanické poznatky viedli k ďalšiemu objavu, že kyslíkové, dusíkové a bromidové nukleofily môžu byť použité na túto fragmentáciu použitie iných propagátorov.
Ktorá zlúčenina sa premení na amid v Beckmannovej reakcii?
Chlorid ortutnatý(HgCl2) účinne katalyzuje Beckmannov prešmyk rôznych ketoxímov na ich zodpovedajúce amidy/laktámy v refluxujúcom acetonitrile (schéma 4, tabuľka 2).