Pyridíniumchlórchromát (PCC) je dôležité činidlo v organickej syntéze používané predovšetkým na selektívnu oxidáciu alkoholov na karbonylové zlúčeniny.
Na čo sa používa Coreyho činidlo?
Je to činidlo v organickej syntéze používané predovšetkým na oxidáciu alkoholov za vzniku karbonylov. Je známy celý rad príbuzných zlúčenín s podobnou reaktivitou. PCC ponúka výhodu selektívnej oxidácie alkoholov na aldehydy alebo ketóny, zatiaľ čo mnohé iné činidlá sú menej selektívne.
Aká je funkcia PCC?
PCC je oxidačné činidlo. konvertuje alkoholy na karbonyly, ale nie je dostatočne silný na to, aby premenil primárny alkohol na karboxylovú kyselinu. Premieňa iba primárne alkoholy na aldehydy a sekundárne alkoholy na ketóny. 1-pentanol je primárny alkohol, takže sa premení na aldehyd pentanal.
Čo robí PCC s diolom?
PCC je nevodný a nekyslý, odstraňuje podmienky, za ktorých sa vytvorí drahokamový diol. V dôsledku toho nenastane druhý oxidačný krok z aldehydu na karboxylovú kyselinu.
Aká je hlavná nevýhoda PCC?
PCC je kyslejší ako PDC, ale kyslo-labilné zlúčeniny môžu byť oxidované v prítomnosti octanu sodného alebo iných pufrov, ako sú uhličitany. Ďalšou nevýhodou je tvorba viskóznych materiálov, ktoré komplikujú izoláciu produktu.
