Acetylidové (alkinidové) anióny sú silné bázy a silné nukleofily. Preto sú schopné vytesniť halogenidy a iné odstupujúce skupiny v substitučných reakciách.
Čo je acetylidový anión?
Acetylidový anión je anión vytvorený odstránením protónu z koncového uhlíka koncového alkínu: Poradie kyslosti je zoznam zlúčenín usporiadaných podľa zvyšovania alebo znižovania kyslosti.
Je NaNH2 kyselina alebo zásada?
NaNH2 je silná báza, ktorá má byť dostatočne silná na deprotonáciu alkínu (pKa ≈ 25).
Je alkín silný nukleofil?
Koncové alkíny – reakcia ako kyselina
Koncové alkíny sa ľahko konvertujú na alkynidové (acetylidové) ióny so silnými zásadami, ako sú NaNH2 a NaH. Alkinidové ióny sú silné nukleofily, schopné reagovať s elektrofilmi, ako sú alkylhalogenidy a epoxidy.
Je NaNH2 silná báza alebo nukleofil?
Na čo sa používa: NaNH2 je silný základ. V ojedinelých prípadoch, keď jeho silná zásaditosť nespôsobuje vedľajšie reakcie, môže byť výborným nukleofilom. Používa sa na deprotonáciu slabých kyselín a tiež na eliminačné reakcie. Podobné ako: LDA (lítiumdiizopropylamid).
