Hydrolýza β-laktámového kruhu v penicilíne ho robí neaktívnym. Žiaľ, kvôli vysokej reaktivite β-laktámového kruhu penicilín môže reagovať s vodou za kyslých podmienok (ako sa nachádza v žalúdku), čím sa rozbije β-laktámový kruh. hydrolytická reakcia.
Prečo je kmeň beta-laktámového kruhu?
V dôsledku kruhového napätia sú β-laktámy ľahšie hydrolyzované ako lineárne amidy alebo väčšie laktámy. … Keďže geometria pyramídovej väzby je vnútená atómu dusíka napätím kruhu, rezonancia amidovej väzby je znížená a karbonyl sa stáva viac podobným ketónu.
Je beta-laktámový krúžok stabilný?
Zistilo sa, že je najstabilnejší pri približne pH 5 vo vodnom roztoku (pri 35 °C) [35] a je stabilnejší ako iné β-laktámy v neutrálnych alebo kyslých podmienkach. Zvýšená stabilita je pravdepodobne spôsobená zníženým namáhaním β-laktámového kruhu, pretože nie je pripojený k sekundárnemu kruhu (obr. 1B) [35].
Ako funguje beta-laktámový krúžok v penicilíne?
Penicilín a väčšina ostatných β-laktámových antibiotík pôsobí inhibíciou proteínov viažucich penicilín, ktoré normálne katalyzujú zosieťovanie bakteriálnych bunkových stien. Pri absencii β-laktámových antibiotík (vľavo) hrá bunková stena dôležitú úlohu pri reprodukcii baktérií.
Čo zlomí beta-laktámový kruh?
Beta-laktamázy sú rodinou enzýmov zapojených do bakteriálnej rezistencie na beta-laktámové antibiotiká. Pôsobia tak, že prerušia beta-laktámový kruh, ktorý umožňuje antibiotikám podobným penicilínu účinkovať.
